芝加哥會議開始后，很快英美兩國就面臨核心的問題，美國有飛機(jī)，希望最大限度地利用它們；英國有地盤、則希望建立一個國際機(jī)構(gòu)，以確保航空公司的市場。英國準(zhǔn)備談判一個就國際航空運(yùn)輸公平分工的公約。會議下設(shè)四個專門委員會，第一委員會負(fù)責(zé)國際航空運(yùn)輸服務(wù)問題，其余三個委員會負(fù)責(zé)有關(guān)航空運(yùn)輸?shù)募夹g(shù)問題。委員會面臨的問題幾次交換意見，關(guān)鍵方也在私下進(jìn)行了幾次磋商，英美仍然無法就基本立場達(dá)成協(xié)議。美國擁有可以飛行的機(jī)隊，如果沒有起降權(quán)利，則對一個國際航空運(yùn)輸中的航空公司來說只擁有運(yùn)營所需資源的一半。

美國航空公司需要起降權(quán)利，而英國及其聯(lián)邦成員國擁有豐富的起降資源。在會議進(jìn)行期間，英國公布了一個計劃，組建一個包括全英聯(lián)邦成員的航空公司——全紅航空公司，該公司被授予在英聯(lián)邦內(nèi)起降的專有權(quán)。全紅航空公司提醒人們英國還是那個日不落帝國，英國不是空手來到會議的，也不會允許構(gòu)建一個損害英國和其他小航空國家利益的航空運(yùn)輸。但在芝加哥會議上，英國并沒有得到自治領(lǐng)的有力支持，因而美國認(rèn)為英國有可能接受由加拿大提出的四項(xiàng)航權(quán)，即過境權(quán)、技術(shù)經(jīng)停權(quán)、從始發(fā)地國家載客貨前往另一個國家、從另一個國家載客貨返回始發(fā)地國家。在后兩個航權(quán)上，按照英國立場的一個妥協(xié)方案是進(jìn)行航班數(shù)量限制，而美國則希望有一個自動上調(diào)條款，即當(dāng)航班的載運(yùn)率超過65%，則自動增加航班數(shù)量。如果沒有第5航權(quán)，一個國家的航空運(yùn)輸就被航班數(shù)量限制在來自和前往東道國的運(yùn)輸量上。

如果開放經(jīng)停點(diǎn)，則會有一個更為自由的競爭環(huán)境。英國則認(rèn)為美國試圖通過經(jīng)停點(diǎn)打入更多的國際航空運(yùn)輸市場，可以通過對經(jīng)停航班實(shí)行差別費(fèi)率的辦法進(jìn)行限制，因而英國內(nèi)閣盡管不滿意，但也準(zhǔn)備接受這樣的安排。但到了11月中旬才發(fā)現(xiàn)存在誤解，美國并不打算接受差別費(fèi)率的安排，并對第3、第4航權(quán)建議了自動上調(diào)條款。由于沒有人能夠和美國在相同條件下競爭，英國認(rèn)為這將導(dǎo)致美國世界航空運(yùn)輸，在第5航權(quán)上的分歧導(dǎo)致了僵局，最終羅斯福和丘吉爾直接介人也不能彌合分歧。英國堅持認(rèn)為以價格差別為基礎(chǔ)的第5航權(quán)是底線，否則就只能暫時擱置，只能就技術(shù)事務(wù)問題達(dá)成協(xié)議。為此，丘吉爾信中寫道：“協(xié)調(diào)最大限度的航空商業(yè)自由，是我們的愿望，也是你們的愿望；企業(yè)自由經(jīng)營不應(yīng)蛻化為對國家優(yōu)勢的利用，因?yàn)檫@種狀況最終誰也無法忍受，這是你們的愿望，也是我們的愿望?！?

眼看第一委員會將一事無成，荷蘭提出了一個妥協(xié)方案，將飛越權(quán)和經(jīng)停權(quán)剝離，單獨(dú)起草一個“國際航空運(yùn)輸過境協(xié)定”，包含這兩個自由權(quán)。經(jīng)過多次討價還價，英國首相丘吉爾表示可以向世界航空運(yùn)輸開放其領(lǐng)地，但不會在第5航權(quán)上做更多的讓步。最終在12月1日的全體會議上，過境權(quán)和技術(shù)經(jīng)停權(quán)被接受。大會參與者都認(rèn)為這是英美之間的交易，即美國用夏威夷換取紐芬蘭，美國跨越大西洋，英國跨越太平洋。